Có cuộc đối đầu với Brentford ngay trên chính sân nhà tại vòng 37 Premier League, Tottenham bước vào trận đấu với mục tiêu giành trọn 3 điểm để nuôi hy vọng cho một suất dự Europa League mùa sau. Thế nhưng, trong một ngày đối thủ thi đấu quá xuất sắc, Gà trống đã để thua ngược 1-3 trước Brentford và tự tay đập tan mọi cơ hội của chính mình.
Trong trận đấu cuối cùng trên sân nhà của Tottenham trong mùa giải, Harry Kane đã nhanh chóng đưa đội nhà vươn lên dẫn trước nhờ pha ghi bàn mở tỷ số ngay ở phút thứ 8 của trận đấu. Tuy nhiên, bước vào hiệp hai, Brentford đã nhanh chóng vùng lên mạnh mẽ và lật ngược tình thế khi Bryan Mbeumo đáp trả bằng một cú đúp trước khi Yoane Wissa ấn định chiến thắng 3-1 cho đội khách vào cuối trận.
Gục ngã đầy đau đớn trước Brentford khiến Tottenham đánh mất 3 điểm và rơi xuống vị trí thứ 8 với 57 điểm sau 37 vòng đấu. Bởi sau đó, đội đang bám đuổi phía sau là Aston Villa đã vượt mặt và vươn lên chiếm lấy vị trí số 7 khi giành được 1 điểm sau trận hòa với Liverpool ngay trên sân Anfield. Trận thua trước Brentford cũng đánh dấu thất bại thứ 5 của Tottenham trong 7 vòng đấu gần nhất tại Ngoại hạng Anh.
Sau trận đấu, quyền huấn luyện viên trưởng Ryan Mason thừa nhận Tottenham đã thi đấu chưa tốt và một trận thua là điều không khó tránh khỏi.
“Trong hiệp 1, chúng tôi đã chơi rất tốt. 1-0 là một tỷ số nguy hiểm và nếu bạn không giữ tỷ số đó trong cả trận, bạn sẽ bị trừng phạt. Những bàn thua mà chúng tôi để thủng lưới rất tệ. Họ là đội chơi tốt hơn trong hiệp hai và họ cũng xứng đáng giành chiến thắng.
Khi bạn bước vào giai đoạn này của mùa giải, luôn có những khó khăn. Trong hiệp một, chúng ta đã chứng kiến một Tottenham mà chúng ta chưa từng thấy ở mùa giải này, nhưng chúng ta đã không thể duy trì điều đó vì nhiều lý do khác nhau. Chỉ có một cách để hành động, và nếu chúng ta không thể hành động theo cách đó thì thật đáng thất vọng".
Trong khi đó, khi được hỏi Tottenham liệu có còn đủ điều kiện tham dự cúp châu Âu mùa sau hay không, nhà cầm quân người Anh chia sẻ: “Tôi không chắc. Bây giờ nó nằm ngoài tầm tay của chúng ta, hoàn toàn nằm ngoài tầm tay của chúng ta. Chúng tôi sẽ còn phải chờ đợi các đội khác làm gì và cố gắng giành chiến thắng trước Leeds.”
Chưa kịp lấy lại lòng tin, Jadon Sancho lại tiếp tục khiến NHM 'Quỷ đỏ' ngán ngẩm 
