Vào kỳ chuyển nhượng Hè 2023, tiền vệ Henderson nói lời chia tay với Liverpool và châu Âu để chuyển đến khoác áo câu lạc bộ Al-Ittifaq ở Saudi Pro League. Dù ở thời điểm đó, huấn luyện viên của Lữ đoàn đỏ - Jurgen Klopp đã rất muốn ngôi sao sinh năm 1990 ở lại, tuy nhiên, anh vẫn quyết tâm dứt áo ra đi. Khi đó, Al-Ittifaq trả cho Liverpool 12 triệu bảng phí chuyển nhượng đồng thời hứa hẹn trả cho ngôi sao 33 tuổi này mức lương lên đến 700.000 bảng Anh mỗi tuần.
Đây là một khoản thu nhập khổng lồ mà chắc chắn Henderson sẽ không bao giờ nhận được ở The Kop hay bất kỳ một câu lạc bộ nào khác ở châu Âu. Dẫu vậy, mọi chuyện đã không diễn ra theo hướng mà cựu chân sút của đội bóng chủ sân Anfield mong muốn để rồi giờ đây, anh lại khăn gói một lần nữa trở về châu Âu.
The Athletic xác nhận Henderson đạt được thỏa thuận rời khỏi Al Etiffaq. Cầu thủ 33 tuổi và đội bóng Saudi Pro League đang trong quá trình hoàn tất việc chấm dứt hợp đồng. Henderson đồng ý gia nhập Ajax. Thương vụ chỉ còn chờ thủ tục giấy tờ được thông qua. Chuyên gia chuyển nhượng Fabrizio Romano thông tin thêm: "Henderson chuẩn bị tới Amsterdam để hoàn tất việc gia nhập Ajax trước cuối tuần. Thương vụ gần như hoàn tất. Buổi kiểm tra y tế cũng được lên lịch".
Theo quy định, cầu thủ sinh năm 1990 không phải đóng thuế thu nhập cá nhân nếu hoàn tất hai năm đầu trong giao kèo với Al Ettifaq. Tuy nhiên, do rời đi trước thời hạn, Henderson phải trải khoảng 7 triệu bảng tiền thuế cho Arab Saudi.
Kể từ đầu tháng 10/2023, Al-Ittifaq chỉ thắng vỏn vẹn 1 trận tại Saudi Pro League, trong khi đã hòa 6, thua đến 5 trận và xếp thứ 8 trên bảng xếp hạng. Đội bóng gặp khó, gia đình vợ con Henderson cũng chẳng thích nghi nổi với cuộc sống tại Arab Saudi là những nguyên nhân khiến cầu thủ này quyết định chia tay với quốc gia thuộc vùng Trung Đông.
Phút bù thứ 6, Leverkusen cầm hòa Stuttgart 2-2 
