Ở mùa giải 2019/2020, Sergio Reguilon là một trong những hậu vệ cánh trái được đánh giá rất cao ở châu Âu. Anh đóng vai trò quan trọng giúp Sevilla vô địch Europa League và thậm chí còn được bình chọn là hậu vệ trái hay nhất La Liga 2019/2020.
Tuy nhiên sau những thành tựu đó, hậu vệ sinh năm 1996 vẫn phải khăn gói rời Real Madrid và gia nhập Tottenham vào mùa hè. Một trong những lý do khiến Reguilon phải rời sân Bernabeu là do trong tay HLV Zidane có quá nhiều lựa chọn ở vị trí hậu vệ trái. Ferland Mendy, Marcelo là 2 cầu thủ được ưu tiên, trong khi đó Nacho Fernandez cũng có thể thi đấu ở đây nếu được yếu cầu.
Một lý do khác được truyền thông Tây Ban Nha tiết lộ là việc Reguilon có những xích mích với Luca Zidane, con trai của HLV trưởng Real Madrid khi cả 2 con thi đấu ở đội Castilla. Lý do cụ thể vẫn chưa được tiết lộ.
Năm 2016 khi Zidane nắm quyền ở đội một, ông đã đôn con trai Luca lên cùng các siêu sao khác và đẩy Reguilon sang CLB hạng hai Logrones theo dạng cho mượn. Tới khi trở lại dẫn dắt Real Madrid vào năm 2019, một lần nữa Zidane đẩy Reguilon khỏi đội bóng bằng cách cho Sevilla mượn rồi mua Mendy để thay thế.
Khi mùa giải 2019/2020 kết thúc, Sergio Reguilon được thông báo sẽ không có vị trí ở Real Madrid và buộc phải rời sân Bernabeu một lần nữa. Anh gia nhập Tottenham với mức giá 30 triệu euro ở kỳ CN mùa hè.
Reguilon đang hòa nhập rất tốt tại đội bóng nước Anh và đã có 3 kiến tạo sau 7 lần ra sân. Trong khi Luca Zidane bị Real Madrid thanh lý hợp đồng và đang khoác áo Rayo Vallecano ở giải hạng hai TBN.
Khẳng định tương lai của mình, HLV Tuchel thẳng tay 'tạt gáo nước lạnh' vào Manchester United 
