HLV Lê Thụy Hải thời trai trẻ bắt đầu nghiệp quần đùi áo số chuyên nghiệp với CLB Tổng cục Đường sắt. Khi ấy đồng đội của ông là HLV Mai Đức Chung - thuyền trưởng hiện tại của Đội tuyển nữ Việt Nam. Cùng với Thể Công và Công an Hà Nội thì Tổng cục Đường sắt là những thế lực của bóng đá miền Bắc thời điểm bấy giờ.
Ngày 7/1/1976, CLB Tổng cục Đường Sắt với tư cách là nhà vô địch giải Công đoàn miền Bắc chính là đại diện duy nhất của miền Bắc tham dự trận đấu lịch sử của bóng đá Việt Nam. Trận đấu được tổ chức trên sân Cộng Hòa (tiền thân của sân Thống Nhất) gặp CLB Cảng Sài Gòn - đại diện ưu tú của miền Nam.
Đáng chú ý, đây là trận đấu bóng đá đầu tiên của 2 CLB hai miền Bắc - Nam kể từ ngày giải phóng 30/4/1975. Đích thân ông Lê Thụy Hải khi đó đã đóng góp vào cả 2 bàn thắng cho CLB Tổng cục Đường Sắt. Ông có 1 pha kiến tạo cho người đồng đội Mai Đức Chung và tự mình ghi một bàn thắng tuyệt đẹp.
Sau khi giải nghệ, ông Lê Thụy Hải tiếp tục gắn bó với trái bóng tròn trên cương vị HL. HLV Lê Thụy Hải với biệt danh Hải “lơ” là thầy của rất nhiều thế hệ cầu thủ xuất sắc như: Lê Huỳnh Đức, Lê Công Vinh, Vũ Như Thành, Thạch Bảo Khanh, Nguyễn Trọng Hoàng, v.v. Ông từng 3 lần lên ngôi vô địch V-League khi dẫn dắt CLB Bình Dương.
Trưa 7/5/2021, sau hơn 5 năm chiến đấu với căn bệnh hiểm nghèo thì HLV Lê Thụy Hải đã qua đời trong vòng tay của người thân, gia đình. Sự ra đi của ông là cú sốc tinh thần lớn đối với làng bóng đá Việt Nam. Tuy nhiên những cống hiến và “di sản” của ông cho bóng đá nước nhà sẽ luôn được nhớ mãi.
Chọn Thái Lan là địa điểm tập huấn, Lào bất ngờ khiến đại diện nước bạn "ôm sầu" 
